COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Los compuestos orgánicos son denominados así porque son los constituyentes de la materia orgánica (sustancias de las que están formados los organismos vivos).
El principal elemento en los compuestos orgánicos es el carbono. De hecho, la química orgánica es también llamada Química del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos son los elementos que usaremos en formulación orgánica:
Carbono, C, valencia 4;
Hidrógeno, H, val. 1;
Oxígeno, O, val. 2;
Nitrógeno, N, val. 3
En bastante menor proporción: Fósforo (P), azufre (S), Halógenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales.
Fórmulas
Para representar la fórmula química de un compuesto orgánico, podemos hacerlo de tres formas diferentes:
Fórmula molecular: Expresión parecida a los compuestos inorgánicos. Se indica el símbolo de cada elemento y el número de átomos de cada uno.
Ej: CH4 C2H6 C2H6O
Fórmula desarrollada: Se indican todos los enlaces entre átomos.
Fórmula semidesarrollada: Es la que más se utiliza. Sólo se indican los enlaces entre átomos de carbono . Los átomos de otros elementos unidos a cada carbono se ponen a continuación de éste.
Los ejemplos anteriores: CH4 CH3 CH3 CH3 CH2OH
Modelo en 3D
1. HIDROCARBUROS:
Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de C y H.
El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros átomos de carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con átomos de hidrógeno.
Un átomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes:
– Compartiendo un par de electrones (enlace simple, C – C )
– Compartiendo dos pares de electrones (enlace doble, C = C )
– Compartiendo tres pares de electrones (enlace triple, C C )
El resto de los enlaces los hace con átomos de hidrógeno.
Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre átomos de carbono son simples, y contiene el mayor número de átomos de hidrógeno posibles) e insaturados (existe al menos un doble o triple enlace entre átomos de carbono).
1.1 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS): Todos los enlaces C – C son simples.
Se nombran atendiendo al número de átomos de carbono en la molécula, según esta lista y añadiendo la terminación -ANO:
1: Met- 2: Et- 3: Prop- 4: But- 5: Pent- 6: Hex-
7: Hept- 8: Oct- 9: Non- 10: Dec- 11: Undec- 12: Dodec-
Ejemplos: CH4 : Metano, C2H6: Etano, C3H8: propano, C4H10: butano (en general: Cn H2n+2)
En fórmula semidesarrollada: Metano: CH4
Etano: CH3 – CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3 – CH2 -CH2 -CH3
ACTIVIDAD: Escribe la fórmula semidesarrollada de los hidrocarburos que le siguen hasta el decano.
1.1.1. Radicales: Se forman cuando el átomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces, quedando con
un electrón sin enlazar. Por ejemplo: – CH3
– CH2 CH3
Esta característica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse a otras cadenas de carbono, sustituyendo a un hidrógeno.
Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para diferenciarlos, la terminación es –il (o –ilo):
– CH3 metil
– CH2 CH3 etil
– CH2 CH2 CH3 propil
– CH2 CH2 CH2 CH3 butil
¿Cómo se formula y nombra un hidrocarburo que contiene radicales?
Los radicales se “enganchan” a través del “enlace libre” que poseen a cualquier átomo de carbono de la cadena, sustituyendo a un átomo de hidrógeno (habrá un H menos en el C al que se una).
En la fórmula, estos radicales pueden escribirse por fuera de la cadena, o en la misma línea, entre paréntesis a continuación del átomo de C al que se haya unido.
Ejemplo: A una molécula de butano unimos un radical metil en uno de los carbonos interiores
CH3 -CH -CH2 -CH3 CH3 -CH (CH3) CH2 CH3
CH3
Si nos dan la fórmula::
A la hora de dar un nombre al compuesto, hay que comenzar localizando en qué carbono está unido el radical. Para ello vamos numerando los átomos de carbono de la cadena principal (sólo esos), comenzando por el extremo más cercano al radical. El número del carbono al que esté conectado el radical será su localizador.
Nombramos en primer lugar el radical indicando antes el localizador,( si hubiera varias cadenas laterales se nombran alfabéticamente )y a continuación el nombre de la cadena principal.
Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido
En el ejemplo anterior. CH3 CH (CH3) CH2 CH3 Cadena principal: butano.
Nombre: 2-metilbutano
Radical: metil, conectado al carbono 2
Otros ejemplos: CH3 CH2 CH2 CH (CH3) CH3 2-metilpentano
CH3 CH2 CH2Cl 1-cloropropano
CH3 CH2 CH (CH2 CH3) CH2 CH3 3-etilpentano
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal
di- ( para 2 radicales)
tri- ( para 3 radicales)
tetra- ( para 4 radicales)
Ejemplo: 2,2-dimetilpropano En el caso de que haya varios radicales iguales, como en el ejemplo que hay dos metil-, entonces se identifican por sus localizadores separados por comas.
2,2-dimetilpropano
Si nos dan el nombre:
Escribe la cadena más larga de carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
1.2. ALQUENOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS):
Poseen al menos un doble enlace entre átomos de Carbono C = C Hay que tener en cuenta que, al tener ya dos enlaces ocupados, cada átomo de carbono se va a rodear de un átomo de hidrógeno menos que lo habitual. CH2=CH2
La terminación que les corresponde es –eno. (eteno, propeno, buteno,…) Si existe más de un doble enlace la terminación se cambia por -dieno, -trieno, …
A la hora de nombrar, hay que asignarle localizadores a los carbonos donde están los dobles enlaces (de forma que sean los menores posibles). Ejemplos:
CH3 CH = CH CH2 CH3 pent-2-eno (doble enlace entre los carbonos 2 y 3. Se dice el menor número)
CH3 CH2 CH = CH2 but-1-eno
Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal será aquella que contenga los dobles enlaces, sea o no la más larga. Los radicales se nombran de la misma manera que hemos visto en los alcanos.
