Fue en el curso 1984-1985 cuando el antiguo Instituto de Bachillerato Los Rosales abrió sus puertas en la calle Marchena Colombo, en el actual Albergue Juvenil. En el curso 1986-1987 se trasladó e inauguró el actual edificio localizado en la barriada de Los Rosales. Ese mismo curso se decidió cambiar el nombre por el de José Caballero, uno de los principales artistas españoles del siglo XX.
En el curso 2009-2010 el Instituto José Caballero celebró su 25 aniversario. Enmarcado en esta celebración el instituto llevó a cabo diversos actos, entre ellos, una exposición sobre José Caballero titulada “La memoria no es nostalgia”, en los pasillos del instituto. Con esta exposición se ha querido recordar la figura del pintor que da nombre al centro de secundaria, uno de los más grandes artistas españoles del siglo XX, que se formó en el Instituto La Rábida, que estudió con Vázquez Díaz y fue amigo de Federico García Lorca, Rafael Alberti, Pablo Neruda, entre otros.
El IES José Caballero ha ido modificando y adaptando su oferta educativa a lo largo de los cursos desde su comienzo como Instituto de Bachillerato. En los años noventa, con la entrada en vigor de la LOGSE se hacen obligatorios los estudios hasta los 16 años. En el Curso 96/97 se empezó a impartir 3º de Secundaria y al año siguiente 4º de E.S.O., en el Curso 00/01 terminó de implantarse con la llegada del 1er Ciclo de Secundaria. Desde el curso 2008/2009 somos centro Bilingüe (Inglés) y ese mismo curso se implantó el P.C.P.I. de “Ayudante de Cocina” que posteriormente se convirtió en F.P. Básica “Cocina y Restauración”.
En el Curso 98/99 se comenzó a implantar las enseñanzas de Formación Profesional de Grado Medio y posteriormente de Grado Superior. En los sucesivos cursos se fue incrementando la oferta educativa de Ciclos Formativos de Formación Profesional de la Familia Profesional de Sanidad. Con la obtención de la Carta ECHE en el año 2016, comenzamos la estrategia de internacionalización del IES José Caballero, dando la posibilidad al alumnado de Formación Profesional de realizar la fase de formación práctica en países de la Unión Europea. En el curso 2018-2019 se amplía la oferta formativa de la rama sanitaria con un grupo de Farmacia y Parafarmacia en modalidad Dual y el CFGS de Higiene Bucodental Dual. Comenzamos un nuevo proyecto en el curso 2021-2022 con la puesta en marcha de las Aulas Bilingües en algunos ciclos formativos que redundará en un aumento de la internacionalización de nuestro centro y de las competencias lingüísticas del alumnado y del profesorado.
